Den solgte ni millioner eksemplarer; albumet solgt 25 millioner eksemplarer og er det mestselgende albumet av en tenårings artist til dags dato. Spears holder fortsatt den amerikanske rekorden for den yngste artisten til å ha en debut singel og debutalbumet samtidig som nummer én. Albumet fikk blandede kritikker blant kritikerne, men Spears fikk fire Billboard Music Awards, en American Music Award for Favorite Pop /Rock New Artist og ble nominert til to Grammy. Les mer om Spears rekord musikk i musikk magazines.In april 1999 Spears gjorde sin første Rolling Stone magazine cover.
Omslagsbilde skudd fra David LaChapelle, var kontroversiell på grunn av sin ungdom seksualitet content.In 2 000 Spears ga ut sitt andre album, OoopsI Did It Again, som debuterte på nummer én og solgte mer enn en million eksemplarer i sin første uke av salget, bryte rekorden for høyeste album salget i sin debut uke av en soloartist. I 2001 fulgte med sitt tredje album, Britney, som var samlet mindre vellykket enn sine forgjengere Spears. Spears dukket opp i In Touch Magazine for hennes erotiske ytelse av singel, Slave 4 U under MTV Awards.
I 2003 kjendisblader kritisert henne for hennes MTV Awards der kysset Madonna på slutten av hennes performance.By november 2003 Spears ga ut sitt fjerde studioalbum, i sonen, som solgte mer enn 600.000 eksemplarer i sin første uke, rocke til antall én plass på listene. Igjen Spears satt ny rekord i salesthe første kvinnelige artisten til å ha sitt første fire studioalbum debut på listene som nummer én. Selv om albumet ble generelt panorert av kritikere i musikkmagasiner som Billboard, singelen Toxic var en hit og fått Spears sin første Grammy for Best Dance Recording.
In 2004 Spears skapte overskrifter i kjendisblader da hun giftet hennes barndomsvenn Jason Allen i en hagle bryllup i Las Vegas. Ekteskapet varte en rapportert 55 timer ender på sletting. Senere i 2004 Spears gjorde magasinet dekker igjen, annonserte hun ble forlovet med back-up danser