Han står veldig majestetisk og kraftfullt på grunn av sin store størrelse og styrke og hans middels til stor benbygning. Han har en "vanntett" dobbel pels som har en tendens til å svinge på skuldre, nakke, rygg og lend, og kan føle litt fet forhold til andre i denne rasen mix. Pelsen til tider kan også ha en liten musky lukt. Denne rasen er som regel alt fra lys til dyp mørk brun, en starr farge, som kan være alt fra en rødlig gul til en kastanje skygge eller en kjedelig halm eller falmede tan farge. Det kan også være spottings av hvit i pelsen.
Den Chessie bakben er veldig sterk og tærne er vanligvis svømmehud, som gir ham en stor kant siden Chesapeakes må ha flotte svømme ability.The Chesapeake Bay Retriever er kjent for det lykkelige holdninger og intelligens. Denne rasen kan også ha en tendens til å være kjærlig beskyttende, mens besitter en ganske god følelse. Noen ganger uttrykker de sin lykke ved å bjeffe og bli vokal, noe som kan oppfattes som en knurring. Trygg på, de er lykkelige.
Denne rasen er også kjent for å "smile" når de er fornøyd med å vise sine fortennene, som kan skremme de som ikke er vant til det og ser det som en trussel. Denne rasen er ikke altfor aggressiv, selv med andre hunder, men de synes å være naturlig dominerende. Av denne grunn er det viktig å begynne lydighet tidlig, slik at de vet at de ikke leder. Hvis de ikke er trent og sosialisert tidlig, kan de ha dominans og trening problemer senere ned road.The Chessie har en tendens til å klynge seg mot ett bestemt medlem av familien, og anser ham som master.
Denne hunden ser noen andre som enten lik eller underordnet, men det kan bare være en mester. Med fremmede, er Chesapeake annerledes enn andre retrievere fordi han har en tendens til å være reservert og mer aggressiv. Andre retrievere er vanligvis vennligere med fremmede. Imidlertid har Chessie også en tendens til å være territorial, så dette kunne føre til at h