Han var ikke veldig oppmuntrende for Earnhardt Sr ambisjon om racerbiler også, og selv når Earnhardt Sr droppet ut av videregående skole til å rase, Ralph Earnhardt var hardt på sin sønn. Ralph Earnhardt gjorde undervise Earnhardt Sr alt han visste og sette scenen for å gjøre ham sjåføren han slått inn. Hans far innså at hans kjøreferdigheter kom naturlig og slik gjorde sin sønn vise sine feil så åpen mindedly som mulig. Earnhardt Sr verdsatt alt hans far gjorde for ham og savnet sin tilstedeværelse sårt når Ralph Earnhardt døde av et hjerteinfarkt i 1973.
Although Earnhardt Sr startet racing profesjonelt i en alder av 23, løp han sitt første løp på Metolina Fairgrounds i Charlotte i 1970 sesong der han endte på 10. plass. I 1971 vant han til slutt sitt første løp som da ville bringe om lag 26 flere seire samtidig racing på Metolina og Concord Motor Speedway. Etter at han sluttet på skolen, jobbet han på flere steder som for en isolasjon selskap, og han var også en sveiser som gjorde brems jobber også. Earnhardt Sr beslutning om å kjøre for en karriere skjedde etter farens død.
Han kjøpte en asfalt-track bil mens de fortsatt konkurrerer på Metrolina. Selv om pengene var stramt, Earnhardt Sr. alltid funnet unna for å komme gjennom den. Han begynte sin Winston Cup karriere i 1975. I 1978, ting tok en tur til det bedre da han møtte Teresa Houston som så hjalp bane vei for Earnhardt Sr vei til NASCAR suksess. En gang ut av hans rookie sesong, Earnhardt Sr. startet sesongen med en seier i Busch Clash. Han ble den første og eneste driver så langt å ha vunnet Rookie av året og deretter vinne NASCAR Winston Cup Championship.
Han til slutt gikk på å kjøre for Richard Childress Racing i 1981 og deretter sluttet Bud Moore i løpet av 1982 og 1 983 sesong. Etter det gikk han tilbake til Richard Childress Racing og i denne tiden, klarte å sikre seieren 6 ganger på Talladega, Atlanta, Richmond, Bristol og Martinsville. Han fortsatte med å skjære NASCAR historie i de følgende to tiårene. Det er snakket om større tin