Oppgjøret ble bygget på elven itchen i dagens forstaden Bittern og var kjent som Clausentum. Det var en viktig havn betjener de store romerske byene Salisbury og Winchester. Under romertiden byen ble forsterket med steinvegger bygges i det 4. århundre. Da romerne forlot Storbritannia i 407AD byen var abandoned.A nye bebyggelsen ble stiftet med ankomsten av angelsakserne. I rundt 700AD Saxon King, Ing, bygget en by på itchen overfor den gamle romerske bosetningen. Saxon byen ble kjent som Hamwic eller Hamtun og er antatt å ha hatt en relativt stor befolkning på rundt 5.000.
Navnet Hamwic hvert utviklet seg til Hampton gi oss det moderne navnet på Sør-Hampton. Kirken St Marys står nå på stedet av denne byen. Byen led av danske raid i det 9. og 10. århundre, og i 1014 vikingkongen, er Knut den mektige antatt å ha beseiret den saksiske kong Ethelred her. Disse raidene samt silting av elva Itchen føre til nedgangen av den saksiske byen over dette period.While den saksiske byen avviste en ny middelaldersk bosetning begynte å vokse og ble også kjent som Hamtun. Denne nye byen ble hjemmet til et stort antall av normannerne etter den normanniske erobringen av England.
Den moderne fransk Street er et testament til disse innbyggerne. Normann bygget en stein slott i det 12. århundre og Southampton ble et viktig transitthavn mellom hovedstaden i Winchester og Normandie. Porten eksportert ull til Normandie og importert vin fra Frankrike og Spania. I 1417 bygde kjøpmenn et lager for å lagre ull for eksport. Kjent som Ull Hus bygningen står fortsatt, og huser nå et museum. Middelalderbyen hadde også en verftsindustrien basert rundt den moderne delen av West Quay.The byen ble angrepet i 1338 av den franske og dette førte til at byggingen av stein festningsanlegg.
Mange kjøpmenn hadde hus med utsikt over havet og disse husene ble innlemmet i bymuren. Veggen og tårnene ble til slutt ferdig i det 15. århund