I 1998 Busch ble tildelt Rookie of the Year i Sydvesten touring-serien og vant ligaer mesterskapet som ga ham muligheten for debuten til Trucks. Busch ble deretter utrustet av Star Nursery team i 1999 da en tragedie som skjedde med Chris Trickle som ble skutt på mystisk vis. Busch vant Autozone Elite Division South Series mesterskap i samme year.One av de større tingene som skjedde var da Jack Roush hyret ham til å kjøre en full Craftsman Truck Series tidsplan og en håndfull av cup-løp i 2000.
Det tok bare Kurt 6 år å gå fra Dwarf Car rookie av året for å konkurrere med de store hundene av NASCAR. Dette førte til en oppbygging av spenning når Roush inviterte ham til å rase i Winston Cup Series mens omgåelsen Buschs mer kvalifisert lagkamerat, Greg Biffle. Han ble kåret til Truck Rookie of the Year det samme år etter hans fire seire og komme på topp 20 i et begrenset Cup Schedule. Med alle de krav til seier under beltet, Roush plassert Busch til NASCARs toppserie heltid i 2001. Året etter at Busch vant sin første Cup løp på Bristol og vant tre løp denne sesongen.
Fast-videresending et par år senere, Busch vant NASCAR innvielses Chase for Nextel Cup.In 2002 Busch fått mer oppmerksomhet på Winston Cup Series og avsluttet sesongen meget bra med å vinne tre av fem siste løpene, etterbehandling tredje og sjette. 2 003 kalt for oppmerksomhet også, men ikke alle god publisitet. Busch og driver, Jimmy Spencer, hadde en grov lapp etter en offentlig kast nedover som forårsaket begge førerne for å bli bøtelagt og plassert på prøvetid for resten av året. Handlingen forårsaket mye skade Buschs rykte og han var å miste fans som et resultat av de fight.
The havfiske entusiast aksjer en vennlig konkurranse strek sammen med sin bror, Kyle Busch. Selv om begge er tett, de konkurrerer intenst på sporene. Kurt ble sitert under tirsdagens Jackson Hewitt Preseason Thunder testing "Vi har ikke egentlig bruke mye tid sammen, men vi bryr oss for hverandre, og vi elsker hverandre til døden ennå, vi ønsker å slå hve