Etter denne utgivelsen, catapulted Old Blue Eyes tilbake til nummer én på singler diagrammer for første gang på 11 år med "Strangers in the Night" i juli 1966. Denne sangen også vunnet ham 2 Grammys for Record of the Year og Best Vocal Ytelse . Mot slutten av 1966, sangeren utgitt to topp ti album, Sinatra At The Sands og det er livet. I april 1967 var han igjen nummer én på singler hitlistene med "Somethin 'Stupid", en duett som han sunget med sin datter Nancy Sinatra. Frank Sinatra Greatest Hits var en samling av hans 1960 singler suksesser utgitt i august 1968 var en million-selger.
Så i mars 1969, og kanskje den mest anerkjente Sinatra sang, "My Way", med tekster spesielt skrevet for ham av Paul Anka ble utgitt. Denne utrolige enkelt nådde Topp 40, og et album med samme navn treffer Top Ten og solgte til gull. Frank Sinatra deretter kunngjorde sin avgang i begynnelsen av 1971 i en alder av 55. Men, brast han i rampelyset igjen i 1973 med en gull album og en TV-spesial kalt Ol 'Blue Eyes er tilbake. I skumringen av sin karriere, kuttet Sinatra ned på produserende album, som opptrer i filmer og TV til fordel for konsert turer.
For seks år, gjorde han ikke slipper noen album til mars 1980 med en tre-LP sett, Trilogy: Past, Present, Future. Den mest minneverdige spor fra trilogien sett var kanskje "Theme From New York, New York", tittelsporet fra 1977-filmen. Han vendte tilbake til Capitol Records i 1993 og innspilt Duets, som han re-innspilt hans gamle sanger, sammen med andre populære sangere som Tony Bennett, Elvis Costello, KD Lang og Bono fra U2. Det ble hans mestselgende albumet solgte bredt over tre millioner eksemplarer verden.
Dette ble fulgt opp i 1994 av Duets II, som vant 1995 Grammy Award for tradisjonell Pop Ytelse. Frank Sinatra endelig pensjonert fra å handle og utføre underholdning når han slår 80 i 1995. Han døde av et hjerteinfarkt 2 år senere da han var 82. I dag er hans sanger fortsat