I 2008 ble han tippet å ha en annen fantastisk år og være på randen av en verden tittel kampen ved slutten av det, men disse planene ble dratt opp i bare hans andre kamp for året. Etter banket Brian Vera ned i første runde det så ut som det skulle være en enkel natt for Lee til Vera klarte å slå den inn i et skikkelig slagsmål, hadde noe Lee ikke blitt vant til, og han ble straffet som Vera såre ham over og over. Til slutt ble Lee stoppet i 8.
runde lider sitt første tap som profesjonell, verste skjønt, var at det var hans espn2 debut og de hadde tilbrakt natten hyping ham opp og da så han ikke klarer å en kamp best kjent for være på kandidat (og blir utløst i 2. runde av Jaidon Codrington).
Lee og Steward deretter måtte begynne å klatre på stigen igjen og forbedre det som må ha vært Lees knust tillit. For å starte denne prosessen de satte ham på med Willie Gibbs i en kamp tilbake i Irland.
Gibbs ikke hadde kjempet i over et år og hadde mistet sin forrige 2 kamper så ble sett på som en relativt enkel kamp til tross for 20-3 (16KO s) rekord han holdt. Lee ville score en 10. runde teknisk stans for å avslutte 2008 med. Nå med en registrering av 16-1 (13 KO) 's fremtiden så lys ut hvis han ble tatt godt overens, men tittelen kjemper som han hadde håpet på ble satt tilbake på ubestemt tid, var det mulig uerfarenhet som hadde ført til tap, eller bare manglende evne komp på å bli truffet, selv om det så ut som en mangel på boksing Smarts. Dette fører til 2009 blir et år med rebuilding.
The Året startet med en krangel i Irland mot tøff Alexander Sipos som tok Lee den 10 runden avstand i en ganske ensidig konkurranse. Dette var på undercard av den eksplosive kampen mellom Ricardo Cordoba og stipendiat Irishman Bernard Dunne for WBA Super bantamvekt tittelen i en av kamper i året.
Olegs Fedotovs ble neste for Lee som var tilbake i Tyskland for første gang siden hans andre profesjonelle kamp, denne gangen på undercard av Wl