Etter å ha startet i så ung alder, har Shields samlet anslagsvis totalt over 600 kamper i løpet av sitt liv i forskjellige typer wrestling hendelser. Hans karriere bryting fortsatte gjennom high school og college. I løpet av disse årene konkurrerte han på et høyt nivå, og selv endte på 2. plass på Amateur Athletic Union National Freestyle-VM. Han var en All-American wrestler på college, og han ble primet å kjempe da han var ferdig med college. Hans MMA karriere begynte i 1999, hvor han sluttet en kickboksing akademi.
Etter trening for en kort tid var det klart for Shields at han ønsket å forfølge mixed martial arts som profession.Along med sin kickboksing trening han begynte å ta opp brasiliansk Jiu-Jitsu. Dette er en populær form for å kjempe i MMA, og det er svært nyttig å kunne bruke mot alle motstandere. Han er en svart belte i kampsport og bruker det sammen med sin bryting å ta ut opponents.Shields har tilbrakt mesteparten av sin karriere i Strikeforce, en liga av mixed martial arts slåssing. Han har slått utallige motstandere i sin tid der og har dukket opp som en av de beste krigerne i verden.
I sin karriere har han klart å samle 25 seire mens miste bare 4. Som nevnt før, er han dyktig i Jiu-Jitsu og bryting. Dette har ført til at for de fleste av sine kamper som endte tidlig avgjøres ved hjelp av underkastelse. I sin karriere har han lagt sin motstander til underkastelse 10 ganger, mens banke dem ut tre mer times.Recently Shields har vært ryktet å ha et ønske om å ta neste steg i karrieren. Det er velkjent at UFC (Ultimate Fighting Championship) holder høyeste nivået på konkurransen tilgjengelig for å kjempe i verden.
Shields begynner å føle at han har vokst ut av talent nivåer stede i Strikeforce og nylig har han signert en kontrakt for å ta på jagerfly i UFC.He vil bli kjemper i weltervekt divisjon, og han vil ha store forventninger rundt ham. Hans manager har gitt uttalelser som sier det han mener Shields er klar til å ta på seg de beste krigerne i verden, inkludert den legendariske Anders