It var utrolig å se Edmonton Oilers da de gikk på skøyter sirkler rundt konkurrentene sine i løpet av sine dominerende år. Oilers kom svært nær å slå Calgary Flames i 1986. Hadde de gjort det, de kan godt ha vunnet cupen det året også. Oilers tapte mot flammene i et svært konkurranseutsatt 7 spillserien. Faktisk var spillet 7 besluttet når rookie backer, Steve Smith, prøvde å fjerne pucken og spratt den av Oiler-keeper, Grant Fuhr, og inn i Edmonton nettet. Det var den avgjørende målet i en 3-2 tap. Det er hvor nær Oilers kom til å vinne 5 rette Stanly Cup. Men de måtte nøye seg med 4 av 5.
Og etter å ha vunnet sitt fjerde Cup, store endringene var i ferd med å occur.In august i 1988 ble kaptein Wayne Gretzky handles til Los Angeles Kings. Det ville føre til Edmonton Oilers ble slått ut i første runde av sluttspillet. Legge fornærmelse til skade, det var Gretzky team, Kings, som beseiret Oilers. Men, ledet av Mark Messier og mange unge spillere, inkludert Adam Graves og Joe Murphy, Oilers vant Stanly Cup i 1990. Det var deres femte mesterskap på sju år.
Det så ut til å bevise at Oilers ikke trenger Gretzky å være vellykket, men det ville være de siste Stanley Cup Oilers ville win.Eventually mange andre store spillere ville forlate Edmonton. Messier, sammen med andre smører storheter som Graves, Kevin Lowe, Glenn Anderson, og Craig Mac Tavish, vant en Stanley Cup med New York Rangers i 1994. Gretzky sluttet seg til Rangers sent i karrieren, men ville aldri igjen vinne en Stanley Cup. Gretzy avsluttet sin karriere med de 4 Stanley Cups han vant med Oilers, 10 scoring titler, og 9 Most Valuable Player Awards.
The talent Oilers besatt på midten og slutten av 1980-tallet er bevist av det faktum at de vant 4 av 5 Stanley Cups og det faktum at spillerne gikk på å oppnå individuell og teamet suksess forbi sin tid med Edmonton.