Stewarts far spilte bileieren og bil sjef hos unge Stewarts spirende år. Stewart erkjenner at all sin lidenskap for racing kom fra farens innflytelse. Han krediterer sin far for å fyre opp sin intense behov for å vinne. Inntil denne dagen, gjør Stewarts far det et poeng å sitte i for sine løp når han har de time.In Stewarts eier ord, var han alltid på jakt etter den største trofé å vinne helt siden han var åtte år. Stewart startet med gokart da han var 7. Han vant sitt første mesterskap i 1980 på Columbus Fairgrounds.
Det var en 4-takts rookie juniorklassen mesterskapet som ble tett fulgt av to go-karting konkurranser bare denne gangen rundt Stewart var konkurrerer på nasjonalt nivå. Han vant 1983 International Karting Federation Grand National mesterskapet og 1987 verden Karting Association National championship.Once Stewart ble 18 i 1989, begynte han å vise interesse for racing høy hestekrefter, åpne hjul maskiner. Hans talent raskt viste seg å være overveldende da han vant Rookie of the Year i 1991 i USAC rangerer etter at han kjørte Three-Quarter Midgets.
This American Chopper fan gikk på å vinne sin første USAC mesterskapet i 1994 som var en forhåndsvisning av større og bedre ting Stewart slutt ville oppnå. I 1995 ble USAC historie gjort når Stewart vant Triple Crown på The National Midget, Sprint og Silver Crown hhv. Ingen har noensinne vært i stand til å gjøre det før Stewarts prestasjon. Disse gevinstene da føre til Stewart tiltrekke en tur i freshman år av Indy Car-serien. Stewart klarte å kjempe ut Rookie of the Year fra dem i 1996 som da viste seg å være utgangspunktet for ham da han gikk på å vinne serien mesterskapet året etter.
Stewart brøt en av hans egne rekorder i 2001 da han fullførte kjører 1100 miles i en bil. Han kjørte en Target /Home Depot Indy bil for Chip Ganassi på Indy som viste seg å ha jobbet for ham i forhold til hans 1999 finish på den innledende runde i sjette før han gikk til Concord for
txt