Han tror på å få det beste ut av livet, og han gjør det med iver. På grunn av denne filosofien, har Gordon drevet muligens nesten alle typer racing kjøretøy imaginable.The første off-road han kom inn, Nevada 400, var en seier for Gordon klanen i 1985. I 1987 Bob Gordon og Robby Gordon slått seg til vinne tre løp i rute til å fange mesterskapet og Rookie of the Year ære ved hjelp av sin egen Mickey Thompson bil. Det var da han var i Baja, Mexico at han ble kontaktet av Ford Racing ledere der han var allerede kjører off fem off-road mesterskap back-to-back.
Fortsatt en tenåring da han ble brakt sammen for å møte toppsjefene i racing som Jack Roush. Mens Gordon hevder at den sprøeste bilen han noensinne har kjørt var en Wells Coyote som veide £ 900 med 1200hp på Pikes Peak, flyttet han inn i sportsbiler i 1990 og vant fem GTO løpene i 1991. Hans enorme talent da ville føre ham til å kjøre for en svært mange viktige og berømte eiere som Richard Childress, Foyt, Walker i listen. Han ville rase i Indy biler, NASCAR, off-road biler og sportsbiler. Det var en ære for Gordon da han kjørte for Foyt i 1993 som AJ Foyt er hans racing helten.
Samme år, kjørte Gordon for Roberts Yates Racing i diehard 500 på Talladega Superspeedway. Selv om han startet på 14. plass, var han snart i topp fem før han kom inn i en ulykke som førte ham til å komme inn på den 42. posisjon. I 1994 til 1996, Gordon kjørte for Derrick Walker. Han klarte å dra i to karriere seire i løpet av denne perioden. I årene 1998 til 1999, stilte han sitt eget team og kjørte 10 ganger i Indy 500. Mens hans åpen hjul år, ble han høyt ansett som en tøff racer og da han forlot den åpne hjulet, siterte han sikkerhetsmessige hensyn som grunn.
I 2001 annonserte Gordon offentlig at han ville bli å donere pengene han får fra racing til ofrene for 9/11 angrepene. Han gikk på å pirre publikum på Race of Champions i Spania og erstattet Mike Skinner i # 31 Lowes Chevrolet for resten av sesongen