Hans kjærlighet for biler fikk ham kallenavnet Motor fra sin far som kenseth også sier var hans største barndom hero.He begynte sin offisielle racing karriere da han ble 16 og han beviste at han hadde noe mer på ham da han vant sin første event i bare hans tredje løp. Han ble racing på Columbus 151 Speedway og Jefferson Speedway nær Cambridge. Han jobbet i fire år som selger og fraktdeler for sent modell racerbiler chassis produsenter etter at han fikk sitt diplom fra Cambridge Høy School.When han nådde 19, ble kenseth allerede satt opp mot anerkjente sjåfører.
Hans seier i LaCrosse, Wisconsin da drev ham til nye høyder da han ble den yngste vinneren i ARTGO Challenge series historie. Kort tid etter dette ble kenseth brenner opp dekkene på Wisconsin racing spor med store gevinster og titler på ulike spor rundt Wisconsin. En av hans største prestasjoner ville bli når han vant Miller Genuine Draft National Championships i 1994 i en alder av 22.
Han var den yngste føreren til å vinne en slik eventAfter ulike vellykket løp i NASCAR All Pro Series, Hooters Series (1996) og ASA-serien (1997), Robbie Reiser nærmet kenseth å rase for ham i NASCAR Busch Series. Kjemien mellom de to var stor da den debuterte på Nashville Speedway i 1997 og klarte å ta tak i 11. plass. Kenseth var i stand til å bag to øverste-fem og syv topp-10 plasseringer blant 21 starter og var i stand til å fullføre andre for Rookie of the Year title.
Kenseth gikk på å kjøre sin første hele Busch Series sesong i 1998 hvor han kom på andre for mesterskapet poeng og han gjorde sin første Nextel Cup start. Senere han konkurrerte i McDonalds Ford, Dover Downs etter å ha tatt Bill Elliotts sted og fått mye oppmerksomhet da han klarte å få den sjette-plass i sitt første løp med en stor racing hendelsen.
Kenseth fortsatte å utmerke seg i nesten hvert tilfelle han deltok i, og i 2000 ble han tildelt Winston Cup Raybestos rookie av året og i løpet da han klarte også fire-Busch Series vinner i Daytona, Fontana, Dover og