Han har sikkert gjort det, og mye mer, inkludert å bli med i gruppen som han produserte, D12, etter drapet på MC Bugz.Eminem gang ble spurt om hans mange personligheter og svarte: «Den beste måten at jeg kan definere det er, Slim Shady er fyren ... som sier det mest latterlige ting du kan tenke på ... Så er det Eminem, som er bevisst på utfallet, og dette er hvordan han egentlig føler. Så er det Marshall, som går hjem om kvelden og er den virkelige personen utenfor underholdning, som kjemper med berømmelse og arbeider med å gå fra der jeg virkelig kom fra til now'.Dr.
Dre produserte Slim Shady LP i 1999, blant annet singelen «My Name Is", som vant Grammy for beste Rap Solo Ytelse. Albumet gikk trippel platina og, til tross for uenighet om Eminems homofobe tekster, vant Grammy for beste rap Album.Eminem forstummet sine kritikere ved å utføre en duett med Elton John på 2000 Grammy-priser der hans album «Marshall Mathers" ble nominert til flere priser, blant annet den første tiden en rap album hadde blitt nominert til en Grammy for beste album of the Year. Det ble den raskest selgende rap album gjennom alle tider og vant Grammy for beste rap Album.
In 2002 ble Eminems første film, "8 Mile" utgitt som ble løst basert på hans liv og kamp han måtte tåle å bli en rapping superstjerne. Filmen tjente mer enn $ 51 millioner i sin første helg. Hans sang, "Lose Yourself" vant Oscar for beste sang i 2003.