Da han var 17 år, klarte Earnhardt Jr. å trekke sammen $ 500 etter ofre noe og sparer til å kjøpe sin første racerbil fra en søppelplass. Det var en 1 979 Monte Carlo som trengte mye arbeid. Så han, hans halvbror, Kerry, og far jobbet på å fikse den opp. Hans far var bare fast bestemt på å hjelpe til med å gjenoppbygge racecar og ikke noe mer. Earnhardt Jr var igjen på sine egne enheter når han kom bak rattet for å lære å bygge opp sine egne ferdigheter. Når high school var over, Earnhardt Jr. registrert for en to års kurs ved Mitchell Community College i North Carolina.
Han meldt seg på et kurs i Automotives og i denne perioden jobbet han som en mekaniker med sin far. Ryktet spredte seg raskt om hans oljeskift. Med hans co-eide racecar (Kerry hadde noe å si på det), Earnhardt Jr gikk på å bli med i Late Model Stock Car divisjon. Det var da han finjustert sine ferdigheter og fått mer sårt tiltrengt kunnskap om biler. En av hans konkurrenter da var hans søster, Kelley. Den eneste tredje generasjon NASCAR mester bare begynte sin racingkarriere i en alder av 17. Han vant i 1998 og 1999 Busch Series titler enn Matt Kenseth. I 2000, Earnhardt Jr.
, konkurrerte for sin første Winston Cup seier. Han skrev også en non-fiction bok med tittelen "DRIVER # 8", som var først og fremst basert på hans rookie sesong. Året etter var en av de verste årene for Earnhardt jr i 2001, han kom på andreplass i 2001 Daytona 500, men hans far hadde krasjet igjen fire og overlevde ikke. Earnhardt Sr død gjorde synlig riste Earnhardt Jr oppførsel selv om han løp på Rockingham følgende helg. Uhyggelig nok, han ferdig på den 43. plass etter et vrak som var svært lik den som hans far hadde omkommet i uke tidligere. Earnhardt Jr.
kom tilbake på føttene og vant flere løp i Dover, Talladega og Daytona. I 2002, Earnhardt jr måtte lide gjennom en hjernerystelse på Fontana i april som resulterte i etterbehandli
Embargoen" Hvord…