En av de mest historiske torg i USA, Madison Square, oppkalt etter James, Madison, den fjerde amerikanske presidenten, ligger i den kjente Flatiron distriktet i New York City. Dens betydning kan gjettes av det faktum at dagens kjente Madison Square Garden som har endret seg ulike steder siden starten har dette kirkesamfunnet fordi dens tidligste stedet var i nærheten av denne plassen på 26th Street og Madison Avenue.
I løpet av midten av forrige århundre området kalt Madison Square Park er designet inn i et offentlig rom.
Det i stor grad brukt til å være et boligområde i sine tidligere dager; men når i 1859, 5th Avenue hotellet åpnet der, og i 1862, AT Stewart flyttet sin varehus fra nedre Manhattan til niende gate og Broadway, begynte det å dukke opp som sentrum av det sosiale liv i New York City. Mange store hoteller samt detaljister og underholdningsindustrien flyttet sin virksomhet til området. Ved starten av det tjuende århundre, regionen omgjort til byens shoppingparadis. Det var så mange varehus som den delen av Broadway fra Union square til Madison Square fått navnet Ladies Mile.
Mest fremtredende av bygninger og også den etter som den regionen som ligger det heter er Flatiron Building. Det ble bygget i 1902 av den berømte arkitekten Daniel Burnham fra Chicago. En fin kombinasjon av gotisk og renessansestil, det ligger på 23rd street og 5th Avenue. Først ble det kåret Fuller Building etter byggefirma som okkuperte det; snart folk begynte å kalle det Flatiron for på grunn av sin trekantet form det ser ut som en flat klut jern (flatt jern).
Det er også klengenavnet Burnhams dårskap fordi da det ble reist, folk var sikker på at det ville bli kollapset snart av noen voldsom storm i fremtiden.
Neste i betydning for Flatiron Building i denne regionen er den gigantiske MetLife Tower. Reist i 1909 som det nye hovedkvarteret til Metropolitan Life Insurance of New York, forble 50 etasjes og 700 fot struktur for å være verdens høyeste bygning inntil byggingen av Woolworth-bygningen i 1913. Marmoren kontorbygning ble modellert etter klokketårnet på Markusplassen i Venezia. På hver side av tårnet en fire-etasjes klokke er fast.
En annen enestående bygning i sin nærhet og, selvfølgelig, en siste tillegg, er den ene Madison Park, et bolig skyskraper peiling også navnet Saya. Et tårn av glass ved Cetra /Ruddy arkitekter i 2009 kontrast med sine nabo eldre bygninger. Det er den eneste boligtårn i nabolaget sitt.
En