One av de første tingene Ripken gjorde ved pensjonering var å kunngjøre opprettelsen av et anlegg dedikert til å utvikle baseball på en gress- røtter nivå. En Maryland native, Ripken valgte Aberdeen, Maryland som stedet for anlegget som i dag omfatter en state-of-the-art minor league ballpark og en ungdom baseball trening akademi. Aberdeen anlegget funksjoner ungdoms baseball felt designet for å etterligne kjente Major League ball parker som Oriole Park at Camden Yards og Wrigley Field.
Aberdeen anlegget vert en "world series" hvert år som trekker 15 lag av 11 og 12 år gamle spillere fra hele world.Ripken er også viet til å bygge verdier gjennom idrett. Sammen med sin bror, Bill, har Ripken skrevet to bestselgende bøker rettet mot foreldre og ungdomstrenere som tilbyr coaching tips, undervisningsmetoder og informasjon om den Ripken familiens filosofi om sport, inkludert å ha det gøy og praktisere god sportsmanship.Cal og Bill Ripken er den eneste brødre i historien til Major League baseball å ha spilt for sin far på samme tid.
Til ære for sin far, begynte brødrene en stiftelse dedikert til undervisning baseball til økonomisk vanskeligstilte barn over hele landet. Stiftelsen har gjennomført slike prosjekter som rehabilitering av indre-city ball felt, og donerer sportsutstyr til skolesystemer. Stiftelsens arbeid har aktivert vanskeligstilte barn til å lære verdier gjennom baseball og får opplæring og instruksjon som de kanskje aldri har fått otherwise.
In tillegg til sitt arbeid med Aberdeen anlegget og grunnlaget, er Ripken en ettertraktet bedrifts foredragsholder på temaer slike som teamarbeid, utholdenhet og lederskap. I tillegg til sin coaching bøker, Ripken også skrevet en bestselgende biografi i 1997 som fortalte om sin hensikt å "strek" og hvordan det forandret livet hans. Ripken har en ukentlig baseball talkshow på XM satellite radio at han co-vertskap sammen med sin bror, Billy. Showet er en bred diskusjon av mange forskjellige baseball-relaterte emner.
Anm