Født i Carroll, Ohio den 15 april 1875 "The Boilermaker" James Jackson Jeffries ville gå inn for å være en av de definerende sports menn på begynnelsen av det 20. århundre. Til tross for å leve i Carroll ikke var det før han flyttet med sin familie i 1891 at ting snudd opp. Til tross for at store for både tid og hans alder, han var muskulært stor stående over 6 fot da svært få var selv nær høyden. Mens på skolen ville han angivelig viser en fremragende atletisk spekter av evner, men det var hans boksing han skulle bli mest kjent for, og vise seg å være en av de beste i verden at.
Despite ha et løp som en amatør det var under hånden av Tommy Ryan, som var en tidligere weltervekt mester (etter å ha slått Mysterious Billy Smith for tittelen) som Jeffries ville slå profesjonelle. Tidligere Jeffries hadde vært en sparringspartner, sannsynligvis for Ryan som ofte ga hans partnere slag i ringen, det som kan ha stått ute var det faktum at Jeffries kunne ta juling bedre enn nesten alle andre rundt.
Jeffries kjempet sin første registrerte bout i de betalte rekkene mot stipendiat debutant Dan Lang som gikk ned to ganger før de blir stoppet i andre runde, etter Long Jeffries kjempet en gang det året (1 896) mot Hank Griffin som ble stoppet i 14. runde. Faktisk stoppet Jeffries hans første 4 motstandere som sin styrke og evne til å ta et slag ble for mye for sine motstandere.
I sin femte kamp (Gus Ruhlin) kampen ble erklært uavgjort, selv om mange syntes å ha tro Jeffries hadde gjort mer enn nok til å fortjene beslutningen om å fullbyrde 1897 Jeffries ville kjempe naturligvis mye liten, men langt mer erfarne Joe Choynski, som ville selv bli berømt som mannen som skulle hjelpe trene Jack Johnson etter å ha slått ham 4 år senere. Jeffries ville trekke med Choynski over 20 runder før å sette sammen tre rett KO vinner.
Av disse tre er det mest bemerkelsesverdige navn er Peter Jackson, den fighter som hadde vært Samveldet mester, og kanskje den mest fortjener fighter å kjempe om tittelen for verdensmestertittelen for det meste av 1880-tallet. Men da han var svart at han ble tatt diskriminert, som John L Sullivan hadde brukt "Color Line" for å forhindre en kamp. Det han ville kjempe fremtid tungvekt James J Corbett i 1981 (51 runde ingen konkurranse). Jeffries hadde stoppet ham i tredje runde som Jackson kom tilbake fra 6 år ut av ringen.
Note verdig skjønt er at mindre enn et år etter at Corbett hadde kjempet Jackson Corbett gikk på å vinne VM-tittelen slo John L Sulli