runde som Jeffries ville stoppe den sterkt favoriserte Brit å ta VM-tittelen tilbake til hendene på en amerikaner. Som hans første forsvar han ville gi en omkamp i Sharkey og igjen Sharkey ville utvide seg over avstand og mister et poeng konkurranse i det som ofte beskrives som å være en nær konkurranse som Jeffries hadde fortjent å vinne. I sin første konkurranse av det 20. århundre møtte han relativ nybegynner Jack Finnegan som var større enn ved 50-60 lbs, Brooklyn Edge beskrevet Finnegan som ser ut som en gutt i forhold til Jeffries.
Kampen vil bli stoppet i første runde etter Finnegan hadde vært nede 3 ganger i rask rekkefølge. En kamp med tidligere verdensmester James J Corbett ville følge og Corbett hadde virket å være på vei til å ta kampen (og tittel), ved hjelp av hans boksing hjerne og en strategisk og smart kampstil som verdsettes forsvar først. I den 23. runden Jeffries slått Corbett ut kaldt før han hadde truffet på lerretet.
2 ganske meningsløse kamper fulgt (ingen konkurranse med Hank Griffin og en andre runde KO mot Joe Kennedy) før en omkamp med det første mennesket å trekke med Jeffries, Gus Ruhlin.
Denne gangen Ruhlin vil bli trukket ut av kampen ved hans hjørne på slutten av den femte runden.
Rematches tok opp følgende 2 år for Jeffries i ringen da han møtte Bob Fitzsimmons i 1902 først. Denne gangen Fitzsimmons så ut som han var ansvarlig og på vei til å bli det første mennesket til å beholde tittelen etter å ha sterkt skadet i ansiktet av Jeffries med en beregnet angrep. Deretter i 8. runde Bob ble fanget med en vakker kropp skutt deretter hodet skudd som ferdig ham for å la Jeffries til å beholde sin tittel.
Året etter var en omkamp med Corbett, i Corbett hjørne sto Tommy Ryan mannen som hadde hjulpet Jeffries endre sin holdning til det av en Crouch basert en. Corbett ville bli stoppet i 8. runde og lider hans fjerde tap på fem fights