Riggs teller sin far som en ligning mens han er på banen eller utenfor banen, og ser mot ham som en mentor. I 1990 Riggs konkurrerte i NASCAR Late Model Stock Car Division og ble kåret til mest forbedret driver på Orange County Speedway i 1992. Han fortsatte med å konkurrere i NASCAR Late Model Stock Car igjen i 1994 og klarte å bli navngitt sporet mester på Southern National Speedway med 19 seire. Etter å ha spilt de mindre løpene for de neste par årene, Riggs gjorde sin debut i NASCAR Craftsman Truck Series i 1999 ved Indianapolis Raceway Park.
Han fortsatte med å konkurrere på Richmond International Raceway og Martinsville Speedway hvor han kom på 23. og hadde henholdsvis syv topp-ti. I årene 2000 til 2003, klarte Riggs å konkurrere i 17 av 24 NASCAR Craftsman Truck Series, fire NASCAR Late Model Stock Car Division hendelser med én seier og to poler, konkurrerte heltid i Busch Series i både 2002 og 2003 med to- gevinster i begge årene og de 10 ferdig. Han klarte å ta tak i Rookie of the Year tittelen i 2002 og senere i neste sesong, vant også det mest populære Driver award.
Neste år, debuterte han i NASCAR Nextel Cup Series med ett topp-fem mål og to topp-ti ferdig. Han fortsatte å konkurrere i full gang igjen i 2005 på NASCAR Nextel Cup-serien med to topp-fem og fire topp-10 er ferdig. Det var samme år som han var i stand til å pose sin første karriere pole våren løp på Martinsville. I 2006 Riggs gikk på å føre en karriere beste 132 runder, posted to poler, en topp-fem og åtte topp-10 utførelser sammen med en stang og en seier i Nextel Open All-Star event.
Men i samme år (2006), Riggs var ikke i stand til å kjøre Daytona 500 på grunn av en mekanisk feil og mangel på eieren poeng fra pervious sesongen holdt ham tilbake også. Han klarte å få det 18. plass i 2006 Nextel Cup, som så langt har vært hans høyeste rangeringen der og han kom på 4. plass i løpet av Sharpie 500 på Brist