Ragan er i dag direktør for 600 Racing og var en tidligere Nextel Cup driver. I løpet av sin karriere, Ken Ragan, laget 50 Cup starter fra 1982 til 1990. Ken Ragan også gjort five Busch Series starter i 1982 og 1983.The yngre Ragan begynte racing da han var 11 år gammel på Atlanta Motor Speedway i Bandoleer Series i 1997. Han har vært velsignet med en ekstremt fruktbar karriere helt siden da. Da han var 12 i 1998, gikk han på å vinne National Champion Bandoleer Bandits divisjon under sponsing av Rudys Farm.
På Atlanta Motor Speedway, kom han i andre i torsdag Thunder serien og vunnet 12 Bandoleer funksjoner. Fra alderen 13 til 14 (1999-2000), vant Ragan National Champion i Bandoleer Yu-Guns divisjon, kom han i første på Wendys Summer Shootout på Lowes Motor Speedway, klarte å fange 19 Bandoleer vinner, konkurrerte i Legends Cars vant Young Lions divisjon for delstaten Georgia, Semi-Pro Championship på Atlanta Motor Speedway, kjøpte Nascar Varer Dash bil og vant 17 Legend Bil funksjoner. For noen så ung, Ragan oppnådd mye på kort periode på to år, og gikk på å få mer for seg selv.
Han fikk erfaring i Cam Straders Goodys Dash butikken mens på sporene, han også jobbet på # 6 NASCARs Goodys Dash bil. Ved flere anledninger, testet han Dash bil. Senere, Ragan og Straders teamet jobbet på to NASCAR sen Modeller som ble brukt av Ragan i 2002 under sitt første NASCAR-serien divisjon. Han fortsatte å hjelpe Strader i NASCAR Goodys Dash, Busch og ARCA hendelser og raste ti Legends hendelser på Lowes Motor Speedway.
By den tiden han var 18 og kvalifisert for NASCAR divisjoner, han hadde kjørt for Mark Martin, vant King of the Oval torden Roadster serien mesterskapet med den nasjonale tittelen. Ragan ble den yngste føreren under Speedweeks i Daytona og han beviste sin nesle etter å få en best finish av andre på den påfølgende ARCA /Remax serie på Kentucky Speedway. Han fikk mye erfaring når han kvalifisert ti