l å konkurrere i åtte NASCAR Craftsman Truck arrangementer året han nådd aldersgrensen. Selv om han var en terror på sporene, Ragans familie gjorde at han gjorde det bra på skolen. Ragan var en student ved Eagles Landing High School som senere førte ham til et sted i UNC Motorsports Engineering program. Han balanserte både hans faglige og studentlivet immaculately. Ved siden av sin far, ser Ragan opp til Mark Martin på banen. Han ser Martin som en mentor som har underveis gitt ham råd, spesielt når han forberedte seg til sitt skudd i Scotts lastebil.
Som Ragan modnes og blir mer erfarne på NASCAR spor, er han å bygge et godt rykte på sporene, og han driver og ser frem til neste løp. Han har far, Ken Ragan, med ham i løpet av alle sine løp som Ken Ragan er også hans manager. De deler en stram obligasjon, en som er sementert med kjærlighet til racing.
