Hans far var en sharecropper som spilte gitar, som var hva folk flest var som flyttet til Tennessee på jakt etter et bedre liv. Når Sleepy John var 19, begynte han å spille og synge i offentligheten da han var i arbeid. Han gikk sammen med to andre håpefulle musikere, og resten er historie. I 1929 debuterte han som plateartist i Memphis, innspilling for Victor Records. Han ville spille før i 1952, etter som han var i stor grad ut av det offentlige øye for nesten tjue years.The kallenavn Sleepy sies å ha stammet fra enten et blodtrykk lidelse eller narkolepsi at han kan ha lidd av.
Andre hevder at han tjente navn etter bare sover eller ignorerer ting når ting fikk dårlig eller for mye å håndtere. John Estes stemme har blitt beskrevet som en særegen, unik stemme med en gråtende tone til det. Han var en moderat gitarist, ofte teaming up med andre avanserte gitarister for sine innspillinger. På 1970-tallet var det tenkt en stund at Estes hadde dødd, fordi han hadde syntes å forsvinne sporløst, og hans stemme hørtes så gamle tjue år tidligere, folk antok at han må ha vært død da.
Men to menn som ønsker å gjenopplive Blues gjorde faktisk finne Sleepy John, som lever i fattigdom som en hjemløs mann på gata. Han hadde også denne gangen bli helt blind. Likevel gjenopptok han touring og opptak, noe som gjør opptredener i Japan og Europa. Selv om dette var en betydelig comeback for Sleepy John Estes, mange fans var enige om at hans pre krigs innspillinger var skarpere, dypere, og rett og slett bedre enn under hans comeback tours.Most av Memphis musikere musikk var basert på hans eget liv.
Hans lyriske evner fokusert på enkelhet, muligheten til å slå smarte setninger, og en ivrig observasjon om enkelhet i livet. Han skrev sanger om den lokale banken, kommer til å starte en musikk-karriere, en tenåringsjente, den lokale mekaniker, og selvfølgelig, arbeide og verdien av god landbruks forstand. Slee