I 1937, i en alder av 18, begynte George Shearing spille inn musikk med Leonard Feather. Etter tre år med innspilling med Feather, tok Harry Parry band i Shearing. I løpet av denne tiden ble Shearing også hedret som vinner av sju Melody Maker polls.Although han flyttet til USA i 1947, ble han amerikansk statsborger i 1956. I løpet av disse ni årene, begynte George Shearing spille en ny musikkstil som innlemmet swing, bop, og moderne classic.1949 markerte året at Shearing grunnla den første George Shearing Quintet. Kvintetten inkludert Marjorie Hyams, Chuck Wayne, John Levy, og Denzil Best.
Den første singelen fra kvintetten var September in the Rain, og det solgt over 900.000 eksemplarer. I 1969 stoppet kvintetten opptak med Capitol; Men Sheaving løst problemet ved å starte Sheba, hans egen innspilling label.From 1970 til 1978, kvintetten demonteres. I løpet av disse åtte årene, ble The Reunion og med George Shearing utgitt. Shearing spilt inn og gitt ut disse albumene i samarbeid med kjente bassist Andy Simpkins, trommeslager Rusty Jones, og musiker Stephane Grappelli. I løpet av årene, andre samarbeid inkludert musikk med Montgomery Brothers, Marian McPartland, Brian Q.
Torff, Jim Hall, Hank Jones, Kenny Davern, Nat King Cole, Peggy Lee, Ernestine Anderson, Dakota Staton, Carmen McRae, og Nancy Wilson. Concord Records signert George Shearing i 1979. Under Concord Records, vant han Grammy-priser i 1982 og 1983.From 1980 gjennom 1990-tallet, George Shearing utføres på en rekke festivaler, var på en rekke radioprogrammer, og gjort mange innspillinger. Samarbeid med Neil Swainson skjedde på 1990-tallet gjennom tidlige 21-tallet. Rare Delight of You, et album med Shearing og John Pizzarelli Trio, ble utgitt i 2002. Den fikk stor reviews.
Along den måten ble en nå populær piano teknikk oppkalt etter Shearing. Det kalles Shearing voicing. Denne teknikken bruker en blokk akkord med melodien på toppen i høyre hånd mens venstre