Den første tap: Den neste forsvar var mot olympisk sølvvinner, Riddick Bowe og starten på en av de beste tungvekter trilogies siden dagene av Marciano. Bowe vant en unanamous avgjørelse i løpet av Holyfield og i den prosessen dratt beltene borte fra Evander. Han startet sin comeback med en seier over Alex Stewart (nei ikke den tidligere engelske fotballspiller) før du får en omkamp med Bowe.
Mesteren III og viften mann: Bowe hadde vært dominerende i kampen for de første 7 eller så runder, bruker sin excellecnt jab og tvinge Holyfiled å spise den med Evander ser treg og ikke hans vanlige selv kraftig, flåte footed selv. Når en mann i en fallskjerm falt gjennom det åpne taket og fikk fast i tauene, i en av de merkeligste øyeblikk i all boksing historie mannen var i utgangspunktet slått bevisstløs av publikum mens kampen var i utgangspunktet satt på pause.
Når kampen ble gjenopptatt noen 20 minutter senere Bowe hadde tilsynelatende ikke holdt varm og Evander gikk bort med en nær avgjørelse seier. Dette øyeblikket kan sees på youtube og har blitt parodiert på Simpsons hvor Moe kan sees spare Homer fra mer straff. Å miste det igjen: I den følgende kampen han møtte den ubeseirede Michael Moorer, som endte opp med å vinne en marjority beslutning (2 Dommerne følte Moorer hadde vunnet, trodde de var selv, i motsetning til en delt avgjørelse som er 2 tror en fyr har vunnet, har den andre dommeren den andre mannen vinne).
Etter denne kampen ble han konverterte til kristendommen på grunn av Benny Hinn som "kurert" Evander av en hjertefeil eller soemthing (det var egentlig aldri klart for de i vet, så jeg har ingen sjanse). Moorer deretter mistet titlene til tidligere Holyfield offer Foreman, mens Holyfield gikk på å møte Ray Mercer som han pyntet i den andre (til overraskelse for mange, fordi Mercers haken var nesten like solid som Geogre Chavulo tallet). Et annet tap: Han fortsatte med å møte Bowe i gumm