Mike tap Etter avfyring av Kevin Rooney i slutten av 1988 Tyson syntes å miste det som hadde gjort ham til en dominerende kraft, selv i sine seire etter Rooney fikk sparken Tyson ser ikke seg selv. Han klarte ikke å utnytte Peek-a-boo stil, egen teknikk som hadde gjort ham til en slik skremmende faktor, han begynte å gå for en ett slag KO og begynte å unngå hans kropp punching ferdigheter. Tidlig i 1990 møtte han James "Buster" Douglas, som var en 42-1 outsider på bookies.
Buster kjempet kampen for sitt liv og pyntet Tyson for første gang i sin karriere, og endte opp med å oppnå en KO enn Tyson. Den comeback Hans første kamp etter tapet var mot Henry Tillman, som hadde slått Tyson som amatør før da slo Alex Stewart (Nei ikke fotballspiller), både ved KO i 1. Han kjempet Donovan "Razor" Ruddock to ganger, de ble rangert som nr 1 og # 2 i verden for å bekjempe den nye ubestridte mester Evander Holyfield. Den første kampen ble kontroversielt stoppet, så en omkamp også plassere med Tyson vinne begge kamper.
Conviction I 1992 Tyson ble tiltalt og dømt for å ha voldtatt Desiree Washington og ble dømt til 6 år (til tross serverer litt over 3). Dette scuppered sjansene for Tyson få Holyfield mellom 92-95. (Sorry for ikke å dvele ved denne delen av Tyson liv, men jeg vil heller holde seg til boksing). De comeback II Tysons første kjempe tilbake etter hans stint i fengsel var mot ydmyk ansett (og fremtidige Butter motstander) Peter McNeeley som ble DQ'd da hans hjørne kastet inn håndkleet i første runde. Dette settet PPV poster og ble kjøpt i rundt 1.52 million amerikanske hjem.
Hans andre kamp tilbake på dette comeback stien var mot Buster Mathis Jr. som var 20-0-0-2, men var en veldig lett puncher (6 ko-er fra de 20 seire). To ganger verdensmester For andre gang i Tyson karriere ble han møtt med Frank Bruno. Bruno var da WBC-mester på grunn av hans seier over Oliver McCall (som hadde i sin tur KO'd Lennox Lewis). Tyson slo Bruno ut i 3 runder, og pensjonert Frank. Etter denne kampen Tyson kjempet mot WBA mester Bruce Seldo