Denne kampen endte opp med Holyfield vinner av TKO mot dommeren stepping i å stoppe "Iron Mike" fra å ta noe mer skade. Denne kampen gjorde Holyfield den andre mannen i historien til å holde den tunge vekten tittelen 3 ganger (Muhammed Ali var den første). Returoppgjøret ble gjort for 1997 og ble en annen svart merke igjen Tyson, i det som er beryktet kalt "Bite fight". Med store forventninger og $ 100 millioner dollar i og rundt kampen, og selger 1.99 million PPV s *, dette var KAMPEN.
Kampen førte til en rekke hode sammenstøt (hvorav Tyson hadde klaget på den første kampen) etter gjentatte rumper etter Holyfield Tyson glefset og forårsaket en av de mest kontroversielle handlinger i profesjonell boksing historie. Han bet begge Holyfields øre og fikk DQ'd i 3. runde. Dette førte til Tyson blir utestengt og bøtelagt. Etter at forbudet AKA Comeback III Tyson gjorde en annen comeback overfor sørafrikanske Francis Botha, som ble KO'd i 5 til tross for å være i forkant på score kort, var dette før Tyson igjen kom inn i juridiske problemer ... og hans karriere ble enda mer uklare .
Han kjempet Orlin Norris i oktober i det som endte opp som en ingen konkurranse på grunn av Norris at han kneet etter Tyson hadde slo ham etter at dommeren hadde prøvd å skille dem. Den britiske Tyson kom til Storbritannia for å kjempe Julius Francis i 2000, blant klager og kontrovers ved visse grupper av britiske borgere for Tyson tidligere atferd. Kampen varte i mindre enn 2 runder før Francis ble igjen KO'd, noen måneder senere Tyson kom tilbake til Skottland og kjempet Lou Savarese på Hampden Park. Denne kampen varte bare 38 sekunder før Tyson hadde KO'd sin motstander.
Arbeide mot en annen storkar Etter Savarese kjempe Tyson kjempet Andrew Golota en kamp som nok en gang viste Tyson kontroversielle oppførsel. Han ble slo Golota komfortabel, som hadde pensjonert seg etter 3 runder. Før kampen Tyson opprinnelig nektet en dopingtest, til slutt ha sin urin