Han lærte Oscar og hans fire brødre alt han fått mens spille piano da han var i handelsflåten. Søsteren brakt til hans oppmerksomhet og lærte ham klassisk musikk. Siden begynner å spille piano, Oscar sørget for at han fikk sin grunnleggende rett ville han trofast praktisere sine skalaer og klassiske etyder daglig - en vane som ga ham en god forankring i det grunnleggende som i hans senere år bidratt til en stor del av hans mestring over piano. En av hans piano lærere i hans tidlige år var Paul De Marky som også liker hans søster formidles leksjoner på klassisk piano spiller til Oscar.
He begynte å ta på tradisjonelle jazzinnspillinger som fikk ham til å lære mange Ragtimes og boogie-woogie låter av sin tid . Denne evnen hans skaffet ham merkelappen «The Brown Bomber av Boogie-Woogie". Etter den tid var han ni år gammel, hans spillestil var så moden som andre profesjonelle. Han brukte alt mellom fire og seks timer hver dag perfeksjonere seg ved pianoet - en vane han holdt da han var lenge i sin profesjonelle career.When han var 14 år gammel, tok han del i en landsomfattende konkurranse i regi av Canadian Broadcasting Corporation der dukket han vinneren.
Dette markerte starten på sin profesjonelle karriere. Hans første permanente gig spilte for en gang i uken show på radio. Han spilte også på hoteller og musikk halls.The inspirasjon for hans stil å spille kom fra det meste av jazzmusikere som helst pianist på den tiden forgudet - Nat King Cole, Teddy Wilson, James P Johnson and Art Tatum. Tabellene slått senere i karrieren når Art Tatum ble sammenlignet med ham i hans senere år med suksess. Hans første høring av en Art Tatum stykke var da hans far spilte Tiger Rag for ham.
Etter å ha hørt det, han nesten mistet troen på sine evner til å spille piano så godt han kunne. Han innrømmet senere at han ble skremt av teknikk Art Tatum og at det gjorde ham bestemme seg for å være ydmyke på sin egen evne til å spille. Oscar Peterson endte