Sangen nådde toppen førti på den amerikanske Billboard Hot 100 og fått en god del oppmerksomhet, delvis på grunn av den kontroversielle Mark Romanek-regisserte musikkvideo. I 1999 Fiona andre album, Når Pawn ..., ble utgitt. Dens fulle tittel er Når Pawn treffer Konflikter han tenker som en konge hva han vet kaster Blows når han går til den kampen og han vil vinne hele greia Fore han entrer ringen er det ingen Body til Batter Når Your Mind Is Your kanskje så når du går Solo, du holder din egen hånd, og husk at dybde er det største av Heights, og hvis du vet hvor du står, så du vet hvor å lande og hvis du faller vil det ikke saken, Cuz You Know At du har rett.
Tittelen er et dikt Fiona skrev etter å ha lest leserinnlegg som dukket opp i Spin etter en artikkel hadde kastet henne i et negativt lys i en tidligere sak. Tittelen lengde fortjent det en plass i Guinness Book of Records.When den Pawn ... brukt mer uttrykksfulle tekster, eksperimentert mer med trommelooper, men det gikk ikke så så vel kommersielt som hennes debut.
Albumet fikk gå videre til å bli RIAA-sertifisert gull og det solgt 920,000 eksemplarer i USA den albumets første singelen, "fort du kan", nådde toppen tjue på Billboard Modern Rock Tracks diagrammet og ble Fiona sin første topp førti truffet i UK. Fiona sang med Johnny Cash på en cover av Simon og Garfunkels "Bridge over Troubled Water" som endte opp på Cashs album American IV: The Man Comes Around, og endte opp med å bli nominert til en Grammy Award for "Best Land Samarbeid med vokal". Fionas tredje album, Extraordinary Machine, ble sendt til Sony ledere i mai 2003.
Sony var velig unenthusiastic om det ferdige produktet, og prosjektet ble skrinlagt i over to år. I 2004 og 2005 låter ble lekket på internett og spilt på amerikansk og internasjonal radio; senere, MP3 av hele albumet gikk på nettet. En fan-ledede krigen, Gratis Fiona, ble lansert i støtte av albumet offisielle release.In august 2005 albumet ble gitt en lanserin
Tradisjonell Market…