Seieren tvunget Trinidad inn i pensjonisttilværelsen snart etterpå og forhøyet Winky til toppen av WBC sin mellom rangeringer. Han befestet hans mellomvekt rangeringer med en avgjørelse seier over australske Sam Soliman før du tar på den mellomvekt mester Jermain Taylor. Taylor var WBO og WBC-mester, så vel som mannen som ble generelt ansett som # 1 mann etter å ha slått den store Bernard Hopkins to ganger. Selv om Taylor så ut til å ha glidd siden hans kamper med Hopkins han var favoritt og likevel Winky satt på en imponerende viser og var uheldig å ikke få vedtaket.
Den generelt forsvar første Winky av gamle var borte, og han hadde vist en imponerende og spennende visning mot Taylor til tross for bare å oppnå en uavgjort. Selv om det var snakk om en omkamp det aldri kom til å realiseres, og i stedet Winky ville møte Ike Quartey 6 måneder senere, scoret den 51. seier av sin lange og strålende karriere. Dette skulle vise seg å være den siste kampen av Quartey karriere, og ser ut til å være den endelige seier over Winky karriere.
Siden slo Quartey i 2006 Winky har lidd rygg mot rygg tap (den eneste gangen dette har skjedd i karrieren), først han var ute og påpekt av Bernard Hopkins i 2007 så i 2009 ble han dominert av Paul Williams. Det var mot Williams at Winky så en gammel mann, for treg for den høyere, raskere og lengre Williams det var en pinlig kveld for en fighter som ved 38 en med en rekord på 51-5-1 så ut som om han skulle henge dem opp .
Selv Winky er sannsynlig å bli husket for sine bemerkelsesverdige vinner, de som så ham vil trolig huske hans stil av kampene som så ham, holder en meget stram vakt med hansker som så altfor stort og beskyttet ansiktet og store deler av kroppen hans. Ofte spøkefullt omtalt som "puter" av boksing fans de samme hansker som ble brukt som et skjold sannsynlig bidratt til Winky manglet KO punch som så ham scoret bare 25KO er i 57 kamper. Nesten h