Pianisten Ahmad Jamal spilt en rolle i dannelsen av denne stilen på rundt denne tiden fordi Davis ble sterkt påvirket av sin sparsomme stil som kontrast sterkt med den travle lyden av bebop.In 1955 Davis var fortsatt under kontrakt til Pretige Records på denne tiden, men på grunn av en kontrakt ordning gjort de første opptakene til denne gruppen på Columbia Records. Den nye musikken ble utgitt på albumet Round About Midnight.
Dette ble etterfulgt av et produkt av to dager med opptak i 1956 som ble utgitt som Relaxin og med Miles Davis Quintet, Streamin med Miles Davis Quintet, Workin med Miles Davis Quintet og matlaging 'med Miles Davis quintet.In alt dette kvintett utgjorde et svært produktivt samarbeid, men det var aldri stabil. Problemet med narkotika var aldri veldig langt unna, og flere av de andre medlemmene av gruppen brukte heroin som forårsaket bandet å oppløse i de første månedene av 1957.
Det må sies her at etter dette, i 1958 kvintetten reformert som en sekstett men denne gangen med tillegg av Julian Cannonball Adderley og senere spilt inn Milestones.But først, og senere i 1955 Davis reiste igjen til Frankrike, men denne gangen var det også komponert ledelse til Louis Malle sin Ascenseur pour l'chafaud. I dette arbeidet skrev han lydsporet helt med hjelp fra franske studiomusikere som inkluderte Barney Wilen, Pierre Michelot, Rene 'Urtreger og den amerikanske trommeslageren Kenny Clarke.
Returning til Amerika og senere i 1950 og begynnelsen av 1960-tallet Davis startet en periode med enestående og mangfoldig kreativitet i samarbeid med den kjente jazzmusikeren Gil Evans. Disse to artistene spilt inn en rekke album sammen som så Davis ofte spiller flygelhorn samt trompet. Det første produktet av øktene var et album som heter "Miles Ahead" og vist frem Davis 'spille med på jazz big-band, horn seksjon vakkert arrangert av Evans.
The stykker som ble produsert på denne tiden inkludert musikk av Dave Brubeck og Leo Delibes og øktene var bemerkelsesverdig fordi de inkludert