In 1959 atmosfæriske og nå berømte "Sketches of Spain" ble spilt inn. Disse var stemningsfull og vakker musikkstykker, i det store og arrangert av Gil Evans og noen som registreres på en konsert i Orchestra henhold Evans retning. Dette var alt om Spania og utførelse av følelse og sjel i Spania. Disse opptakene ble en dristig tolkning av musikk av to av Spanias mest begavede samtidskomponister; Joaquin Rodrigo og Manuel de Falla, samt og med Gil Evans originaler med en spansk theme.
Davis 'samarbeid med Gil Evans ville gå på for de fleste av Davis' liv, men 1962 var det siste året som skapte de et helt album sammen. Gjennom de to mennene hadde en stor respekt og vennskap for hverandre. I sin selvbiografi Davis bemerket; "... min beste venn er Gil Evans"
.