Kampen ble en av de mest kontroversielle avgjørelser i boksing historie med tjenestemenn som gir en delt avgjørelse til de prangende kombinasjoner av relativt lite strøm at Leonard ble kaster snarere enn de kraftige skudd kastet gjennom av Hagler. Til tross punsj statene viser Leonard hadde landet 15 slag mer det faktum at de var neppe av tilsvarende tiltak har ført kampen til å være et stort samtaleemne ved boksing fans.
Resultatet av dette så Hagler pensjonere seg i avsky på politikk av sporten mens Leonard ville fortsette.
Hans neste kamp var en unik bout for både WBC lett tungvekt og super mellomtitler mot Donny LaLonde. Kampen hadde blitt satt opp slik at LaLonde mesteren på £ 175 måtte veie inn på £ 168 super mellomvekt grense for å imøtekomme Sugar Ray og den utrolige bragden å vinne 2 vekt titler samtidig. LaLonde sette Leonard ned i 4. runde før de blir stoppet i niende for Leonard til å kreve en tredje (og fjerde) vekt title.
A andre anfall med Hearns fulgt med Leonard går ned to ganger i en konkurranse scoret uavgjort (dommerne utføre det 113 -112, 112-112, 112-113) før en tredje med Duran der Leonard vant på poeng.
Disse ble etterfulgt av en annen hiatus frem til 1991 da en bout med WBC-mester i super weltervekt Terry Norris. I den mest ensidig tap av Leonard karriere ble han pyntet to ganger og tapt et svært bredt avgjørelse å lide bare sin andre karriere tap. Etter kampen han igjen annonserte sin avgang, og denne gangen folk virkelig trodde det var det.
Men som ofte ble tilfelle med hans karriere var det enda mer å come.In 1 997 han gjorde et siste, ill skjebnebestemt komme tilbake vendt Hector Macho Camacho i en middels vekt kjøpt. Camacho hadde tidligere år kjempet Duran (som hadde sin 108th kamp). Til tross for å være en relativt lys puncher, stoppet han Leonard, som gir Leonard hans eneste stans tap før han endelig hengt dem opp for godt bare sjenert av hans 41. bursdag.
Hans siste karriere rekord på 36 (25KO s) -3 til 1 kanskje trenger å bli husket mer for sin beste alder og kamper med